Это сложно объяснить в статье, даже с картинками. Тем более, что существуют разные обычаи.

У нас в синагоге (на Осипова) висит картинка с подробными объяснениями и текстом благословений. Но лучше, чтобы кто-то несколько раз показал и проверил правильность, когда надеваешь сам. В синагоге после утренней молитвы можно обратиться к любому мужчине с бородой ;) Я тоже могу показать, но меня сложнее поймать.

P.S. Чтобы не было неясностей, напоминаю — тфиллин с благословениями может (обязан) надевать только мужчина-еврей (по материнской линии), если ему уже исполнилось 13 лет, не в субботу и не в праздники.
P.P.S. 17 вещей, которые нужно знать о тфиллин.